不惑之年的罗杰·格林伯格(本·斯蒂勒饰演)对于自己的人生依旧充满困惑。对于他而言,生活似乎正处在一个十字路口上,该何去何从他真是一点主意都没有。好在他有一个比他成功许多的兄弟可以依靠。跑去洛杉矶向投奔兄弟之后,格林伯格却发现自己整日只是做上了几个侄儿的保姆。也许和老朋友们联系联系会找到新的契机,以前一起做乐队那些朋友们也好多年没有音信了。但是试过之后他才发现当年的友情在时间的冲洗下早已经变了形。而无意中格林伯格发现自己却和自己兄弟的个人助理弗洛伦斯很投机。她唱歌非常好听,并且和格林伯格一样也是一个迷失方向的人。不过格林伯格认为这个关口似乎不太适合发展一段爱情故事,但是尽管他努力抵抗,最终依旧没有办法抗拒他们两人之间彼此的吸引。