李东华是个穷得连稿纸都买不起的三流小说作家。当他以为首部长篇小说《邂逅卡夫卡(《颠倒黑白》的结稿能改善自己的生活境遇、改变人们的生活品位时,出版社却突然倒闭。面对妻子一大堆账单,和无赖混混索要660万的医疗赔偿,李东华不得不转行开起了出租车。
一天,出版社老板提议李东华去给黑帮势力头目尹万哲写自传。李东华心眼里就鄙视黑社会,也没那个胆量接触黑社会,面对妻子冷漠的眼神和劈头盖脸地嘲讽,接受了老板的建议,在和尹万哲达成协议后,开始根据尹万哲提供的一箱子日记,编撰尹万哲自高中时代靠拳头发家的历史。
坐进尹万哲办公室第一天起,李东华的人生发生了巨大的变化:出入有宝马坐驾、保安相随;行走有俯首相迎;妻子眼神中的冷漠,换成万种风情;打发完三个无赖,顺手还将当众让他难堪的门店老板痛打一顿。尤其是在无意间替尹万哲挡致命一刀后,李东华黑帮的位置仅次于的大哥尹万哲。
李东华因写自传进入黑帮,因有救命之恩而显赫于黑帮。在李东华的影响下,尹万哲的黑帮势力发生着一些微妙的变化,而变化最大的当属尹万哲,因为此时的尹万哲经李东华介绍认识了酷爱文学的莲熙小姐。对莲熙小姐的爱慕,让尹万哲开始淡忘黑帮和自己的兄弟。为此,黑帮组织出现涣散,有些兄弟甚至投靠在死敌杨秀的门下。
组织内部出现涣散现象,尹万哲的得力助手永达怪罪于李东华。当李东华用尹万哲日记中“男人间的较量,胜利永远属于快拳出击的一方”出奇制胜地给永达以颜色后,永达带着手下兄弟投靠了杨秀。有永达的襄助,杨秀趁万哲派出现内讧,绑架了莲熙,报复性地向尹万哲挑战。
为了不再失去爱情,已经淡忘黑帮的尹万哲独自赴约以命赎人。正当杨秀挥刀准备结束尹万哲时,李东华带着忠诚于万哲帮的兄弟杀将而来。一场混战,让警察捡了个便宜。李东华和杨秀作为黑帮头目被捕入狱。多年后,李东华刑满出狱,身为作家的尹万哲带着妻子莲熙去接李东华时,发现李东华已经被原来的一帮兄弟尊为黑帮大哥