短暂的假期结束.Blair,Nate和 Chuck三人之间的关系依旧破裂，对Blair 来说一切都是恶梦但还是必须面对现实，还好,有好友Serena在身边陪她度过这难熬的开学第一天。而Serena这边，显然暑假是和Bass一家一起度过的。Lily和Bart的婚礼正在筹办着，而和Chuck之间还是麻烦不断。 jenny为了继续融入上流社会，假装富有，用尽所有积蓄并当了缝纫机。为了生日后，甚至偷了hazel母亲的华伦天奴，不幸在家里被朋友们撞了正著。恼羞成怒的Jenny向Rufus哭诉着她一切都是为了能够找到朋友，而作为父亲的Rufus则坚持关Jenny禁闭。从Nate那里得到消息的Dan,抛下正在约会的Serena，赶回家，试图缓和紧张气氛。但Jenny偷偷出逃，为了扳回面子，找上受朋友们欢迎的Nate去Butter示威。