情人节到了，但是大家都担心杰茜刚经历分手会对这个节日感到悲伤所以刻意抑制了自己的兴奋的情绪但是杰茜自己其实并没有感到特别悲伤甚至为自己制定了一整天的计划。里根这天不在尼克身边但是他们也互相交换了礼物。

史密斯因为工作上的原因也没有为希希准备他们的首炮纪念日，尼克估计希希既然尼克没有准备那么她自己就应该给尼克准备一个惊喜，希希听取了他的意见跑到尼克的办公室想给他一个惊喜，并在天台上准备了他们的首炮纪念日的场所，可是由于史密斯正在升职的关键阶段，必须要很抓紧时间，他跟希希来到天台想要开始的时候却被大风刮走了他的名贵西装，和希希的衣服。他们只好打电话让尼克送来，可是尼克送来了史密斯大胖子时穿的衣服和希希的结婚礼服。在他们准备要走的时候，史密斯的老板刚好伤心的上了天台哭泣，史密斯只好告诉他事情真相，没想到老板不但没有责怪史密斯还让他顺利升职了。

温斯顿和艾丽在聊天，艾丽情到浓时问温斯顿为什么不娶她，温斯顿否决了因为他觉得他的求婚步骤还没到呢，回到家后杰茜估计他要去求婚省略不必要的步骤一次性求婚，但是温斯顿觉得杰茜应该很悲伤因此最后决定取消他在今天的求婚，杰茜很气氛地去吃她的私人名厨准备的晚餐，厨师鼓励她释放自己的情感不要压抑，杰茜也说出自己其实并不好她很生气。正好温斯顿打电话给杰茜说他还是决定要求婚了，在杰茜的帮助下温斯顿也很成功地想艾丽求了婚，艾丽也感动得答应了。